نام شیمیایی | سیکلوهگزان |
مترادف ها (en) | Hexanaphthene |
فرمول مولکولی | C6H12 |
جرم مولکولی | 84/16 |
EINECS | 203-806-2 |
سیکلوهگزان – Cyclohexane
خواص فیزیکی و شیمیایی
شکل و حالت فیزیکی | مایع بی رنگ |
نقطه ذوب | 4-7 ºC |
نقطه جوش | 80/74 ºC |
نقطه انجماد | 6/55 ºC |
دانسیته | 0/779 g/mL at 25°C(lit.) |
فشار بخار | 78 mmHg (20°C) |
دانسیته بخار | 2/9 (vs air) |
ضریب شکست (n20/D) | 1/4266 |
دمای نگهداری | دمای اتاق |
شماره CAS | 110-82-7 |
شماره ثبت تجاری (RBN) | 1900225 |
شماره مرک (Merck) | 14,2723 |
موارد مصرف و روش سنتز
سیکلوهگزان مایعی بی رنگ، قابل اشتعال، با بویی شبیه اتر که به راحتی تبخیر می شود و غیر قابل حل در آب است و در مقایسه با بنزن سمیت کمتری دارد. سیکلو هگزان اولین بار توسط دانشمند روسی به نام مارکونیکوف در نفت خام کشف شد.
به طور کلی سیکلو آلکان ها در نفت خام به مقدار زیاد وجود دارند و در صنعت پالایش نفت به عنوان نفتن ها شناخته می شوند و معمولا به جز ترکیبات با جرم مولکولی کم مانند سیکلو پنتان و سیکلوهگزان به صورت خالص یافت نمی شوند. سیکلوهگزان دارای کمترین زاویه و زنجیره پیچشی در میان سیکلو آلکان ها است و این عامل سبب بیشترین پایداری در بین سیکلو آلکان ها می شود و لذا در نتیجه احتراق آن گرمای کمتری تولید می شود.
تولید سیکلوهگزان
- از هیدروژناسیون بنزن:
در این روش درجه خلوص محصول وابسته به خلوص خوراک بنزن و هیدروژن و نوع کاتالیزور می باشد و می توان محصولی با خلوص 99/99 درصد به دست آورد. این فرآیند بسیار گرمازا است. این محصول خالص برای تولید کاپرولاکتام و اسید آدیپیک به کار می رود. کاتالیست مورد استفاده در این فرآیند نیکل می باشد. در ادامه واکنش به دلیل وجود ترکیبات گوگردی در خوراک پس از مدتی کاتالیست نیکل غیر فعال و سمی می شود از این رو می توان با افزودن رودنیم مقاومت کاتالیست را افزایش داد.
- از تقطیر جز به جز هیدروکربن ها و خالص سازی آنها:
بنزین 5 الی 15 درصد سیکلوهگزان دارد و بسته به نوع نفت خامی که از آن استخراج می شود درصد خلوص آن متفاوت است. جداسازی کامل سیکلوهگزان به دلیل وجود هیدروکربن ها با نقطه جوش نزدیک به هم مشکل می باشد. لذا خلوص سیکلوهگزان به دست آمده بین 75 الی 85 درصد می باشد. در نتیجه این روش تنها در مواردی که از سیکلوهگزان به عنوان حلال استفاده می شود کاربرد دارد. برای تولید سیکلوهگزان با خلوص بیش از 85 درصد از روش تقطیر جز به جز برش هگزان حاصل از نفت خام استفاده می کنند.
کاربردهای سیکلوهگزان
90 درصد سیکلوهگزان تولید شده در دنیا در تولید سیکلوهگزانول و سیکلوهگزانون به کار می رود. این مواد عمدتا در تولید کاپرولاکتام و آدیپیک اسید استفاده می شوند. از سیکلوهگزانول در تهیه سیکلوهگزیل آمین، استرهای سیکلوهگزیل مرکاپتان و آفت کش دی کلرو هگزیل فتالات استفاده می کنند. از سیکلوهگزانون در تولید کاپرولاکتون، به عنوان حلال در تولید نوارهای مغناطیسی ویدیویی، در پوشش های صنعتی و برای جوهرهای چسب PVC به کار می رود. از سیکلوهگزان به عنوان حلال برای استرهای سلولزی، چربی ها، روغن ها و لاستیک ها و به عنوان رقیق کننده در صنایع پلیمری استفاده می شود.
Hazads Codes | F,Xn,N |
Risk Statements | 11-38-50/53-65-67-20 |
Saftey Statement | 9-16-25-33-60-61-62 |
done_outline RIDADR | UN 1145 3/PG 2 |
done_outline RTECS | GU6300000 |
done_outline Fluka Brand F Code | 3-10 |
done_outline Hazard Class | 3 |
done_outline Packing Group | II |
راهنمای کدهای ایمنی مواد شیمیایی
- لوزی خطر (NFPA’s Hazard Rating Diamond) چیست؟
- چقدر با نکات ایمنی (هشدارهای R) و احتیاط های ایمنی (هشدارهای S) آشنا هستید؟