چگونه اسانس موز تولید کنیم؟

استرها ترکیبات صنعتی و زیستی مهمی هستند، بوی مطبوع اکثر میوه ها نشات گرفته از استرهای ساده فرار است.
استرها مشتقات اسیدهای کربوکسیلیک هستند که با یکی از روش های زیر تهیه می شوند:

1- واکنش مستقیم بین اسید و الکل (در حضور اسید سولفوریک یا هیدروژن کلرید خشک)

باید توجه داشت این واکنش تعادلی است و نمی توان با واکنش ساده یک مول از هر یک از واکنش دهنده ها، بهره خوبی به دست آورد. برای مثال اگر یک مول اسید استیک با یک مول اتانول در حضور مقدار کمی اسید سولفوریک واکنش دهند تا به تعادل برسند (پس از چند ساعت)، مخلوط حاصل حاوی دو سوم مول استر و آب و یک سوم مول اسید و الکل اولیه خواهد بود. اگر با یک مول استر و آب نیز در حضور اسید سولفوریک واکنش را انجام دهید همین مخلوط تعادلی به دست می آید. به عبارتی همان کاتالیزوری (یون هیدورژن) که واکنش رفت (استری شدن) را کاتالیز می کند، واکنش برگشت را نیز کاتالیز می کند. برای این که بتوانیم واکنش را به سمت راست هدایت کنیم چند روش وجود دارد:

الف- اضافه کردن مقدار اضافی از یکی از واکنشگرها که معمولاً الکل است.
ب- خارج کردن استر یا آب به وسیله تقطیر
ج- خارج کردن آب به روش تقطیر آزئوتروپی (با استفاده از بنزن یا تولوئن)
د- خارج کردن آب به وسیله یک عامل آبگیری کننده یا یک الک مولکولی

حضور گروه های بزرگ در نزدیکی محل واکنش چه در اسید و چه در الکل سرعت واکنش استری شدن را کاهش می دهد (همین طور در مورد واکنش برگشت یا هیدرولیز)

ترتیب فعالیت الکل ها در واکنش استری شدن:           CH₃OH > 1º > 2º > 3º

2- واکنش الکل ها با اسید کلریدها و انیدریدها

RCOCl + R’OH —–> RCOOR’ + HCl

3- واکنش آلکیل هالیدها با نمک نقره اسید

CH₃COOAg + ROH —–> CH₃COOC₂H₅ + AgI

روش تهیه ایزوآمیل استات

مواد لازم
استیک اسید گلاسیال
ایزوآمیل الکل
اسید سولفوریک
بی کربنات سدیم
کربنات پتاسیم یا سولفات منیزیم

روش کار

17/35 میلی لیتر (18/04 گرم، 0/3 مول) استیک اسید گلاسیال و 27/1 میلی لیتر (21/95 گرم، 0/25 مول) ایزوآمیل الکل و 1 میلی لیتر سولفوریک اسید غلیظ را در یک بالن ته گرد بریزید و مخلوط را خوب هم بزنید. چند عدد سنگ جوش به مخلوط فوق اضافه کرده و آن را به مدت یک ساعت و نیم رفلاکس کنید. (حرارت را طوری تنظیم نمایید که رفلاکس به ارامی صورت گیرد). پس از این مدت حرارت را قطع کنید و بعد از چند دقیقه بالن را در زیر آب، سرد کنید. سپس محتویات داخل بالن را در یک قیف جداکننده بریزید و 15-10 میلی لیتر آب مقطر به آن بیفزایید، آن را تکان دهید و دو فاز آبی و آلی را از یکدیگر جدا کنید. استر (فاز آلی) را دو بار دیگر با 15-10 میلی لیتر آب مقطر و بعد با 25 میلی لیتر محلول 5% بی کربنات سدیم بشویید.

استر استخراج شده را با کاغذ pH آزمایش کنید، در صورت اسیدی بودن محیط؛ استر را یک بار دیگر با محلول 5% بی کربنات سدیم بشویید. سپس استر را مجدداً با 25-20 میلی لیتر آب نمک شستشو دهید. ایزوآمیل استات را در یک ارلن مایر کوچک ریخته و به آن کربنات پتاسیم یا سولفات منیزیم بی آب اضافه کنید و آن را به هم بزنید، پس از 15-10 دقیقه که محلول کاملاً خشک شد آن را صاف کنید و به یک بالن ته گرد منتقل کرده و تقطیر نمایید. مایع تقطیر شده در دمای 142 درجه سانتی گراد را جمع اوری کنید. ایزوآمیل استات حاصل با بویی شبیه به موز آماده شده است.

نکات ایمنی کار با این مواد شیمیایی

سولفوریک اسید
خوردن و استنشاق بخارات این ماده به شدت مسمومیت ایجاد می کند، محرک شدید پوست و نسج است و می تواند سوختگی های شدید ایجاد کند. هنگام استفاده از این ماده حتماً در زیر هود و با احتیاط کار کنید و ترجیحاً از دستکش و ماسک استفاده نمایید. در صورت تماس با پوست، فوراً آن ناحیه را با دستمال تمیز خشک نموده و با آب سرد و محلول 5 درصد سدیم بی کربنات شستشو دهید. این ماده در تماس با آب به شدت عمل می کند، اطمینان حاصل کنید که اسید غلیظ را به آهستگی به آب اضافه می کنید و هیچ گاه عکس این عمل را انجام ندهید.

استیک اسید گلاسیال
خوردن و استنشاق بخارات خالص این ماده به شدت مسمومیت ایجاد می کند، محرک شدید پوست و چشم است و می تواند سوختگی های شدید ایجاد کند. هنگام استفاده از این ماده حتماً در زیر هود و با احتیاط کار کنید و ترجیحاً از دستکش و ماسک استفاده نمایید. در صورت تماس با پوست، فوراً آن ناحیه را با آب سرد بشویید. رقیق شده این ماده خطری ندارد و استفاده از آن برای مصارف غذایی بلامانع است.

ایزوآمیل الکل
این ماده سوزاننده و محرک پوست و مخاط بینی است. از استنشاق بخارات این ماده خودداری کنید و هنگام کار با آن حتماً در زیر هود و با احتیاط کار کنید.

مرجع آموزش شیمی ایران