| نام شیمیایی | بنزوئیک اسید |
| مترادف ها (en) | Benzenecarboxylic acid ؛ Carboxybenzene ؛ Dracylic acid |
| فرمول مولکولی | C7H6O2 |
| جرم مولکولی | 122/12 |
| EINECS | 200-618-2 |
بنزوئیک اسید – Benzoic acid
| فروشگاه مواد شیمیایی ایران | اطلاعات شرکت |
| آدرینا پترومبین | اطلاعات شرکت |
| آسان کم | اطلاعات شرکت |
اگر شما تولید کننده و یا فروشنده این ماده شیمیایی هستید…
خواص فیزیکی و شیمیایی
| شکل و حالت فیزیکی | جامد کریستالی بی رنگ |
| نقطه ذوب | 121-125 ºC |
| نقطه جوش | 249 ºC |
| دانسیته | 1/08 g/cm3 |
| فشار بخار | 10 mmHg (20°C) |
| دانسیته بخار | 4/21 (vs air) |
| ضریب شکست (n20/D) | 1/504 |
| نقطه اشتعال | 250 ºF |
| دمای نگهداری | دمای اتاق |
| حلالیت در آب | 3/44 g/L (25°C) |
| ویسکوزیته | 1/26 mPa (130°C) |
| اسیدیته (pka) | 4/202 |
| شماره CAS | 65-85-0 |
| شماره ثبت تجاری (RBN) | 636131 |
| شماره مرک (Merck) | 14,1091 |
موارد مصرف و روش سنتز
بنزوئیک اسید جامد بلوری بی رنگ که به عنوان ساده ترین کربوکسیلیک اسید آروماتیک شناخته می شود و یک اسید ضعیف محسوب می شود. این نام از صمغ بنزوئین استخراج شده است که تنها منبع شناخته شده بنزوئیک اسید در آن زمان بود. اسید بنزوئیک در آب سرد به صورت معلق در می آید و نامحلول به حساب می آید اما با افزایش دما به طور کامل حل می شود. اگر محلول را دوباره سرد کنیم به صورت بلورهای سوزنی شکل زیبایی دوباره رسوب می کند. این اسید در الکل و اتر نسبتا محلول است و به طور طبیعی در بسیاری از گیاهان مانند آلو، دارچین و … وجود دارد. نمک ها و استرهای اسید بنزوئیک به عنوان بنزوآت شناخته می شوند.
سنتز بنزوئیک اسید
در صنعت توسط اکسیداسیون جزئی تولوئن با اکسیژن تولید می شود. این فرآیند توسط نفتنات های کبالت یا منگنز کاتالیز می شود و بازده بالایی دارد. اولین فرآیند صنعتی تولید اسید بنزوئیک، از واکنش بنزو تری کلرید با کلسیم هیدروکسید در آب در حضور آهن یا نمک های آهن بود. در این روش کلسیم بنزوآت توسط هیدروکلریک اسید به بنزوئیک اسید تبدیل می شد. محصول به دست آمده شامل بنزوئیک اسید کلردار بود به همین دلیل محصول به دست آمده برای مصارف خوراکی مناسب نبود و اسید بنزوئیک خوراکی را فقط از صمغ بنزوئین به دست می آوردند. در حال حاضر اسید بنزوئیک خوراکی به صورت مصنوعی سنتز می شود.
روش های سنتز آزمایشگاهی:
- مانند نیتریل ها و آمیدها، بنزونیتریل و بنزو آمید می توانند هیدرولیز شده و به اسید بنزوئیک یا نمک آن در شرایط اسیدی یا قلیایی تبدیل شوند. توسط واکنش کانیزارو بنزآلدهید به بنزوآت و بنزیل الکل تبدیل می شود که در ادامه بنزیل الکل با تقطیر حذف می شود. واکنش کانیزارو یک واکنش اکسایش-کاهش آلی است که در آن دو مولکول آلدهید در حضور یک باز معدنی مانند سدیم هیدروکسید یا پتاسیم هیدروکسید با یکدیگر واکنش داده و تولید یک الکل نوع اول و یک کربوکسیلیک اسید می کند. محصول اکسیداسیون یک کربوکسیلیک اسید و محصول کاهش یک الکل است.
- بنزیل الکل با پرمنگنات پتاسیم یا سایر اکسید کننده ها در آب رفلاکس می شود. سپس این مخلوط به منظور حذف دی اکسید منگنز به صورت داغ فیلتر می شود و در ادامه محلول را سرد می کنیم تا بلورهای اسید بنزوئیک به دست آیند.
- برموبنزن را می توان توسط کربوکسیلاسیون حدواسط فنیل منیزیم بروماید به اسید بنزوئیک تبدیل کرد. این واکنش یک واکنش گرینیارد است.
- اسید بنزوئیک از اکسیداسیون بنزیل کلرید در حضور KMnO4 قلیایی نیز به دست می آید.
کاربردهای بنزوئیک اسید
اکسیداسیون بنزوئیک اسید در دمای 400-300 درجه سانتی گراد باعث از دست دادن گروه کربوکسیل شده و فنول تولید می شود. در این واکنش می توانیم از نمک های مس (II) به عنوان کاتالیزور استفاده کنیم که این امر موجب کاهش دمای واکنش به 200 درجه سانتی گراد می شود. فنول را می توان به سیکلوهگزانول تبدیل کرد که ماده اولیه تولید نایلون به شمار می رود.
پلاستی سایزرهای بنزوآت مانند گلیکول، دی اتیلن گلیکول و استرهای تری اتیلن گلیکول از ترانس استریفیکاسیون متیل بنزوآت با دی ال به دست می آیند. این ترکیبات از واکنش بنزوئیل کلرید و دی ال نیز به وجود می آیند. این ترکیبات همانند استرهای ترفتالیک اسید استفاده می شوند.
اسید بنزوئیک و نمک های آن مانند سدیم بنزوآت، کلسیم و پتاسیم به عنوان نگهدارنده مواد غذایی استفاده می شوند که رشد مخمرها و برخی باکتری ها را مهار می کنند. آب میوه ها، نوشابه های گازدار و ترشی ها با اسید بنزوئیک و بنروآت حفظ می شوند.
اسید بنزوئیک پیش ماده بنزوئیل کلرید است که با واکنش تیونیل کلرید، فسژن یا یکی از کلریدهای فسفر مانند پنتا کلرید فسفر یا تری کلرید فسفر به دست می آید. مانند دیگر مشتقات اسید بنزوئیک، بنزوئیل کلرید در حشره کش ها و طعم دهنده های مصنوعی استفاده می شوند. همچنین در درمان بیماری های پوستی و قارچی به عنوان ضد عفونی کننده استفاده می شود.
| Hazads Codes | Xn,T,Xi |
| Risk Statements | 22-36-42/43-36/37/38-40-63-43-23/24/25-45-41-37/38-20/21/22-48/23-38-67-37 |
| Saftey Statement | 26-45-37/39-24-22-36/37-24/25-23-53-36-63-39 |
| done_outline RIDADR | UN 3077 9/PG 3 |
| done_outline RTECS | DG0875000 |
| done_outline Fluka Brand F Code | 21 |
راهنمای کدهای ایمنی مواد شیمیایی
- لوزی خطر (NFPA’s Hazard Rating Diamond) چیست؟
- چقدر با نکات ایمنی (هشدارهای R) و احتیاط های ایمنی (هشدارهای S) آشنا هستید؟
آشنایی با ایمنی کار با مواد شیمیایی!
آشنایی با ایمنی کار با مواد شیمیایی!
برگه اطلاعات ایمنی
